吴楚楚是最早期民歌歌手之一，曾与胡德夫、韩正皓、杨祖珺等人在洪建全教育文化基金会，出过三张“我们的歌”合辑，也和潘越云、李丽芬联合出版过滚石创业作“三人展”，音乐作品虽不多，几乎每一首都是令人难忘的经典。

1977年，举办首度个人演唱会，由云门舞集主办；同年，民歌专集《我们的歌一》，收录吴楚楚的《你的歌》；随后，在台北实践堂发表个人第一场吉他弹唱会，与杨弦、胡德夫和杨祖珺等人并称“第一代民歌歌手”。

1978年，民歌专集《民谣风》，收录吴楚楚的《好了歌》（词取自曹雪芹之红楼梦）。

1981年，滚石唱片发表《三人展》，收入吴楚楚的《古松》《星星》《邂逅》和《大风歌》。这是滚石的开山之作。

1982年，离开滚石。

1983年，和彭国华、陈大力共同创建了飞碟唱片公司。作为幕后的推手，推动台湾流行音乐的发展，发行出版过无数脍炙人口的台湾流行经典作品，发掘及培养了许多优秀人才。曾担任蔡琴《此情可待》专辑的制作人，还创作了经典之作《蝶衣》。

1986年，创立“财团法人国际唱片业交流基金会”（IFPI）。

1989年，成立中国台湾地区录音著作权人协会”（ARCO）。

1992年，陈大力和彭国华离开飞碟，另立丰华唱片。

1993年底，飞碟被华纳完全控股之后，吴楚楚担任丰华总裁。

1999年，创立“社团法人中华音乐著作权仲介协会（MUST）。

2002年，当选为“中华音乐人交流协会”理事长。