上小学五年级的时候,他的父母从香港给他带回了收录机以及侯德健、邓丽君的歌曲磁带,因此开启了他对音乐的兴趣和敏悟之门。在中学的时候开始学琴。
1992年,高中毕业就职于浙江歌舞团,并担任吉他手,负责弹琴演出。
1995年,来到北京,晚上在酒吧驻唱,白天则坚持创作自己的歌曲,期间他创作了《再见了,最爱的人》、《爱情稻草人》等近百首歌曲,其中《撒哟娜拉》、《冬日旅行》被台湾音乐人谭健常收购,与此同时他还分别为纪录片《战争女性》、电视剧《泯灭》创作了主题曲和插曲。
1999年,创作短篇小说集《一条性别模糊的鱼》。
2002年,创作文学作品“断想篇”第一册《幻想乘电车旅行》。
2003年,整理、录制音乐作品Demo50余首。
2004年,签约太合麦田,成为旗下签约艺人。
2005年4月,推出个人原创单曲《今天是你的生日,妈妈》。
2006年3月,推出首张个人音乐专辑《在路旁》;4月17日,参加“给青春一点颜色——新红白蓝全国百所高校巡回演唱会”;5月,受邀担任清华大学原创音乐剧《花开的声音》的表演嘉宾。
2007年,组建Borges乐队,并担任主唱;9月,与周云蓬在北京举行“听得见风景的民谣九月弹唱会”。
2008年7月18日,随Borges乐队参加“刀马旦·绕梁三日”七月民谣系列演唱会;同年,成立“野草莓”独立音乐厂牌。
2009年1月20日,推出第二张个人音乐专辑《疯狂的果实》;2月28日,举行“果实与艳遇”首发音乐会;同年,举行“云雀叫了一整天”西南行旅音乐会;11月,参加节目《鲁豫有约》;11月27日,推出第三张个人音乐专辑《她为我编织毛衣》。
2010年4月9日,举行“开往春天的马车民谣专场音乐会”;5月,举行“里博热索·即兴行旅音乐会”;10月16日,推出首张个人EP专辑《那个晚上我把灯光调得比较暗》。
2011年4月,出版个人第一本文字作品集《像艳遇一样忧伤》;6月11日,举行“行走的山楂树”专场演出;7月,参演古装网络情景喜剧《拉手帮》;10月24日,推出第四张个人音乐专辑《像艳遇一样忧伤》。
2012年4月,出版个人第二本文字作品集《没有过去的男人》;11月,参加“爱奇艺之夜·岁月无声万人看电影”活动。
2013年5月22日,推出第五张个人音乐专辑《欲爱歌》;10月,出版个人第三本文字作品集《在各种悲喜交集处》。
2014年1月16日,参加节目《文化视点·文化公开课》;11月,出版个人第四本文字作品集《短歌集》。
2015年2月14日,推出第六张个人音乐专辑《被追捕的旅客》;7月,与马条合作主演音乐旅行微电影《远走高飞》,并为该片演唱主题曲《读诗远足》。
2016年8月,出版个人第五本文字作品集《书旅人》;8月15日,推出第二张个人EP专辑《匍匐鸟》。
2021年11月18日,参加纪录片《中国这么美》。
2022年12月23日,参加综艺节目《我们民谣2022》。
2006年《在路旁》
2009年《她为我编织毛衣》
2009年《疯狂的果实》
2010年《那个晚上我把灯光调得比较暗》
2011年《像艳遇一样忧伤》
2013年《欲爱歌》
2015年《被追捕的旅客》
2003年《紫罗兰》
2004年《再见了,最爱的人》
2007年《弄错的车站》
1999年《一条性别模糊的鱼》
2002年《幻想乘电车旅行》
2011年《像艳遇一样忧伤》
2012年《没有过去的男人》
2013年《在各种悲喜交集处》
2014年《短歌集》
2016年《书旅人》
2007年,获得“第14届东方风云榜颁奖礼”东方新人奖。
2011年,获得“南方阅读盛典”最受读者关注大奖。
2015年,获得“第11届中国青年领袖颁奖典礼”中国青年领袖。
2020年,获得“第11届华语金曲奖”年度最佳民谣艺人。《有一个你知道的人来了又去了》
钟立风给人的感觉就是一个活生生的诗人,他的音乐、诗歌就像是冬日暖阳一样。(姚谦、许飞评)
钟立风是一个具有人文气质的歌手,他的身上一直有着文学和旅行的双重印记。歌曲《蓝色旅人》延续了钟立风音乐的文艺风格,在跳跃的旋律中增添了丰富的律动,而丰富的层次和内涵也体现了钟立风独有的精致品质。(腾讯评)
钟立风具有浑厚而质感的男中音,他的音色本身就已经是一件难以抗拒的民谣艺术品。他的词曲是从记忆里长出来的,他的书生气质亲切而舒服,他的演唱表情隆重,这一切使得他的音乐就像一股人性的暖流。(李皖评)
朴素是钟立风身上比较鲜明的标签,而钟立风良好的唱功,富有魅力的音色,往往能给还有梦想的人们诸多感动。钟立风是比较难得的现场歌手,他现场演唱的表现力比唱片更容易打动听众。(北京娱乐信报评)
钟立风自出道以来的每一首歌曲都精致唯美,像一段段风景优美的路途。他骨子里具有民谣情结和忧伤气质,而他的歌曲里贯穿的淡淡忧伤,则没有任何刻意的造作,从旋律到人声都浑然天成。虽然他的歌曲常常给人以诗意般的感觉,但却是从最平实的生活中提炼出来的。舞台上的钟立风和博尔赫斯乐队可以让整个下午的时光美好而快速的流逝,而生活中的钟立风则很腼腆、低调。(每日新报评)