1981年蔡国庆被谢铁骊选中，参加由谢铁骊亲自执导的影片《包氏父子》，当时长着小胡子的蔡国庆在剧中扮演一个特会写情书的少爷。另外在《青春万岁》电影中扮演了一个自作多情的中学生。

从中央戏剧学院毕业后，蔡国庆被分配到了中国儿童艺术剧院，每个月能拿到30几元的工资。在儿艺的工作中参加了很多话剧演出，如反映战争时期重庆卖报儿童生活的《喜歌》。而令蔡国庆记忆最深的是儿童剧《少先队之歌》，在这部儿童剧中由于形象所限，没能当上“大队长”，而饰演了一个“大抹布”的配角。1986年中国第一届莎士比亚戏剧节开幕，各大剧院纷纷上演莎翁名剧，中国儿童艺术剧院上演的是《理查三世》，蔡国庆俊秀的外形被苏联留学回来的导演看中，分配了爱德华王子的角色。因为蔡国庆无论长相还是气质都与角色有些一定的相似性，演得也很到位，使得他凭着这个角色奠定了自己在儿艺的舞台基础。

1985年起蔡国庆以歌手的身份出现在舞台，并以翻唱一曲台湾校园题材的《菁菁校园》起步。因为变声期过后，蔡国庆的嗓子失去了童年时代的特色，彻底打消了唱美声念头。而当邓丽君等流行唱法传唱开来时，蔡国庆迷恋并开始研究这种唱法。

1986年出版第一张个人演唱专辑《爱的加法》。5月9日第一届全国百名歌星演唱会在北京举行，蔡国庆有幸被选中，作为北京的歌星参加这个演唱会，正式步入了歌坛。

1989年8月，蔡国庆应芬兰国家电视台的邀请，赴芬兰拍摄独唱音乐电视节目《希望》，成为第一个走上芬兰荧屏的中国歌手。同时，在芬兰最大的唱片公司“芬莱沃”录制了MTV。

1990年从芬兰录制节目回来，为支持亚运会举办，参加了当时几乎所有的大型义演活动。5月1日晚上，在工人体育场的“亚运前夜”大型义演晚会和中央电视台的五一劳动节晚会都有蔡国庆的直播节目。为了抢场，在雨中的工人体育场演出完后，组委会在公安部门的配合下，立即用警车冒大雨把蔡国庆送到中央电视台。到电视台后马上抢妆，最终顺利完成两场直播。正当为亚运会忙碌的时候，蔡国庆收到了芬兰赫尔辛基大学艺术系提供奖学金的入学邀请，报道时间为1990年9月1日。这是这所名牌大学有史以来第一次向中国发出邀请，对蔡国庆来说这是一个来之不易、渴望已久的机会。但与此同时，蔡国庆又接收到了亚运组委会的通知去参加10月7日闭幕式的演出。蔡国庆在陷入两难后，决定放弃留学梦，留下来参加亚运演出。亚运会召开的那几天，蔡国庆到北京电视台为听众演唱了亚运歌曲《蓝天空，白鸽子》。闭幕式的晚会上，蔡国庆领唱了那首一生难忘的《今夜星光灿烂》。

1990年5月北京举办第四届全国青年歌手大奖赛，蔡国庆以一首《北京的桥》获得了通俗唱法组的银奖。为了唱好这歌曲的行腔韵味，突出它的时代感，蔡国庆当时找到曲艺界的老师，了解学习了单弦、京韵大鼓的演唱技巧，特别在吐字、字头、字尾的起承转合上作出改变，练习过程中还得到好友江珊的指点帮助。年末北京电视台除夕晚会再次演唱了这首歌曲，《北京的桥》也就成为了蔡国庆的成名作和代表。

1991年蔡国庆第一次登上中央电视台春节联欢晚会的舞台，演唱的《去远方》是晚会总导演郎昆亲自带着蔡国庆到谷建芬家，由她和王建俩人专门为蔡国庆写的。中央电视台迎春晚会演唱《梅花雪》，并与李玲玉主持节目。在绿潮文艺晚会演唱《秋天》。5月为纪念西藏和平解放40周年，蔡国庆成为“心连心”艺术团中的一员，在西藏的一个月内行程两千多公里，演出20场，边吸氧边唱歌的情况下完成了慰问演出。6月24日文化部、统战部联合举办颁奖会，李铁映亲自为蔡国庆颁发“珠穆朗玛峰优秀演员奖”。9月录制个人专辑唱片《我心中的故事》。10月与刘欢、田震、韦唯等赴日本参加中国十大歌星演唱会。

1992年1月1日在《动物世界》演唱《原谅它们吧》。1月8日在《旋转舞台》107期演唱《四川的太阳喜洋洋》。1月12日在中央电视二台晚会中与孙丽英演唱《潇湘星辰》。因为1992年是中日邦交正常化20周年，日本AMUSE公司筹划的文化交流活动需要请一位中国歌手到日本去演唱录制“南天群星”的歌曲。年初时，AMUSE公司国际部部长斋藤英介通过朋友介绍，在银座结识了来日本访问演出的蔡国庆。初次交谈中，蔡国庆一口流利的英语让其留下了深刻的印象。作为从事中日文化交流工作的林氏创制公司在选人问题上，除了斋藤英介的推荐外还做了大量的调查工作，最终一致认可了蔡国庆。7月20日开始了十多天的日本之行，期间要录制一盘包括6首日本歌曲、4首中文歌曲的《花开在旅途》录音带，进行录音带的封面拍摄，还要拍摄3首歌曲的MTV。前期的录制几乎每天都是白天钻进录音棚，直到深夜两三点钟，晚饭吃的日本式盒饭。在拍摄MTV时，因剧本中有早晨太阳从东方升起的镜头，7月29日凌晨1点即从东京出发到千叶码头，待全部镜头拍摄完毕已是30日早晨5点钟。而蔡国庆把难度大的日本歌曲和自己的演唱风格融于一炉，受到日本同行普遍赞扬，日本著名音乐制作人松崎澄夫感叹蔡国庆是一位“时刻把自己祖国引以为豪的艺术家，是一位给人们带来梦幻与希望的歌手”。

1993年被中央文化部选为青年演员代表，进中南海与中央领导人共度元宵节。2月随文化部考察去美访问。4月在山西电视台《五彩缤纷》节目中演唱《花儿伴我心》。6月1日儿童节晚会演唱《记住》。9月3日在中央电视台35周年晚会演唱《今宵属于你》。93年蔡国庆还参加了中央电视台的《东方之子》，因为该栏目所选对象一般为政治、科学、经济、文学方向的著名人物，而蔡国庆作为流行歌手作为嘉宾在乐坛引起很大反响。

1993年8月28日蔡国庆参军，加入解放军总政歌舞团，成为当时全军最年轻的国家一级独唱演员。在许多歌星纷纷和港台、海外演艺公司签约的时候，蔡国庆参军的消息登上了《人民日报》《解放军报》《北京日报》《中国文化报》等各种媒体引起热议。入伍那段时间内，北京电台做了一次直播采访，北京卫戍区5名通讯连的女兵打电话进来，说她们听到蔡国庆当兵的消息后，立即把打了的复员报告撤了。而此前刚刚上任的国家文化部部长刘忠德得知蔡国庆想当兵的要求后，先后两次让当时的艺术局局长曾庆淮把蔡国庆叫到刘忠德的办公室想挽留。当兵后蔡国庆收到了全国各地征兵站的来信，一个征兵站长信中说蔡国庆当兵的消息对征兵工作有很大的帮助，很多青年因此入伍。9月24日晚在京西宾馆的全军干部表彰大会，是蔡国庆当兵后的第一次演出场合，演唱了一首《爱的世界》。此后无论是北疆连队、南海舰艇、高原哨所，还是远离大陆的孤岛连队，演出条件有多艰苦，蔡国庆都坚持了下来，最终在当兵的第一年内，完成了近140场无报酬的军队演出任务。凭着这个战绩，第一年就立了三等功。

1994年1月5日在“中央人民广播五十周年成立纪念晚会”演唱《遥远的祝愿》。3月参加北京国际电视周开幕式，演唱《北京，早上好》、《让心情好好放个假》、《老街坊》。3月28日北京电视台播放其专辑。

1995年由于春晚创新——剧组把晚会上的四首主推的独唱歌曲拍成MTV，打破春晚歌曲要保鲜的神秘感，所以蔡国庆在春晚演唱《回家》之前，先在江南水乡周庄的外景地进行了两天两夜的拍摄。并且由于连续五届以主要演员身份参加一年一度盛大的中央电视台春节晚会，被新闻界称为中国流行乐坛唯一“五连冠”的男歌手。亲自筹划编辑制作《蔡国庆写真集》。北京电视台《环球影视》看中了担任嘉宾主持的蔡国庆，邀请蔡国庆当正式主持。在此之前，《环球影视》的节目注重于娱乐，请蔡国庆主持是想以此改变一下节目的格局。3个月的试用期间，蔡国庆不仅需要方方面面的影视知识积累，还要琢磨主持技巧，提高应变能力。在到1997年主持的两年内，蔡国庆和李煜主持的《环球影视》收视率一直名列前茅，节目也转型为一个专业化，具有一定权威性、知识性的影视栏目，蔡国庆被新闻界称道“说的比唱的还好听”。

1997年在香港主持了20集大型人物专题片《星光伴我心》，采访了香港演艺界26位风云人物，该片在香港回归前夕播出后，引起轰动，同时被新闻界认为，此片为蔡国庆将成为最有发展最有潜质的主持人奠定了基础[28]  。1997年下半年，与上海永乐公司、上海电视台合作的《唐伯虎》剧组中原本饰演唐伯虎的演员因故辞演，经过一番寻觅和筛选，导演和制片人才决定让蔡国庆来出演唐伯虎一角。近两个月的拍摄中，原本被剧组担心的蔡国庆却意外表现出不错的人缘，热情且关心他人。蔡国庆说在镜头前的表演很轻松，觉得自己还能把唐伯虎更多的对爱情、生活的那种可爱、真切，甚至略带一点孩子气的纯真很真然、流畅地表现出来。而表演背后是每天早晨6点起床上装，晚上甚至拍摄到第二天凌晨，摄氏37度高温下穿着几层厚的古装戏服。

1998年5月26日长春电影艺术节上演唱《十字街头》。6月20日在《非常快乐》节目中作嘉宾并演唱《心光》。8月1日在中央台晚会中演唱《士兵的桂冠》。8月10日-14日因为洪水泛滥，九江决堤，蔡国庆和彭丽媛、阎维文、董文华、郁钧剑、刘小娜等人在总政歌舞团团长左青的带领下，作为第一批到抗洪前线的部队文艺工作者来到九江。在长江大桥旁，士兵们用冒着生命危险抢修出来的大坝上合唱《抗洪大军歌》鼓舞士气。并到部队医院，为受伤的抗洪战士唱歌表示慰问。

1999年2月17日在与陈红二度合作的春晚中演唱《常回家看看》，歌曲获得了“我最喜爱的春节联欢晚会歌曲类一等奖”。中央电视台二套的春节晚会中演唱《我心中的故事》。中央电视台元宵晚会中演唱《回家》与牛群合作。中央电视台五四晚会和解晓东合唱《祖国 给我理想》。5月主演中央电视台拍摄大型历史剧《海瑞罢官》，在剧中扮演性格复杂、左右逢源的戴凤翔。9月在马来西亚拍摄十五集爱情剧《情聚一刻，一个赛车手的故事》。入选中国唱片社《20世纪最具影响的歌唱家》系列金曲专辑并向全世界出版发行。

2000年担任CCTV第九届全国青年电视歌手大奖赛通俗唱法比赛评论员。9月随中国艺术家代表团首次参加美国格莱美音乐盛典。

2001年11月15日随总政歌舞团赴澳大利亚访问演出。

2002年12月荣立中国人民解放军三等功。

2003年2月随广播艺术团走访欧洲五国。6月21日参加全国政协举办的慰问一线医务人员大型演唱会，演唱曲目《感谢》。6月22日参加中央电视台《同一首歌》抗非典大型露天演唱会“明天会更好”演唱主题歌《同一首歌》。6月28日参加由上海市政府主办，在上海万人体育中心举办的大型演唱会《祝福祖国》。6月30日参加广东省委主办的"七一"现场直播大型电视晚会，演唱《祖国不会忘记》。

2004年3月，在《老威的X计划》第三部中客串整容后的老威。5月与王姬共同主演由保利集团投资制作的首部话剧《生活秀》，在剧中扮演一名与自己形象反差极大的吸毒者。7月与王姬再次合作主演25集电视剧《光辉岁月》，蔡国庆担任男主角。10月参加由上海文广集团投资制作的大型明星版经典话剧《雷雨》，蔡国庆扮演周冲，该剧深受各方盛赞。

2006年参加拍摄央视为长征胜利70周年献礼的电视剧《那时花开》。担任央视全国青年歌手电视大奖赛组合唱法评委。

2007年8月1日参加建军80周年“八一军旗红”大型晚会，演唱维和部队主题歌《自豪吧，中国蓝盔》。

2008年2月2日到3日为抗击南方雪灾，和白雪共同演唱并拍摄了《大雪无情人有情》音乐作品。2月22日举行新专辑《庆祝》的新闻发布会。担任央视“青年歌手电视大奖赛”流行唱法决赛评委。多次参加奥运倒计时的演出活动 。7月11日、12日参加“8·1庆81——庆祝中国人民解放军建军81周年大型演唱会”。

2009年蔡国庆担任北京电视台名人访谈节目《非常说名》主持人，该节目连创收视新高，并得到中央宣传部领导的表扬。5月8日在总政歌舞团大型音乐舞蹈《我为伟大祖国站岗》中与白雪共同演唱《我在电视上看见了你》2009年10月1日出版《蔡国庆国庆——歌样年华三十年》艺术专辑，同天晚上与哈辉代表回族在首都各界庆祝新中国六十周年联欢晚会上演唱《花儿与少年》，并且从10月起在大型音乐舞蹈史诗《复兴之路》国庆献礼演出，担任剧中主要演员，演唱歌曲《打工谣》。

2010年继续担任北京电视台名人访谈节目《非常说名》主持人。5月17日在“两岸同歌——2010·中国·福州‘海交会’上，演唱海交会主题歌《五月阳光》。6月11日在北京工商大学加60年校庆演出，随后被聘请为北京工商大学艺术团指导教师。6月担任央视青年歌手电视大奖赛合唱组决赛评委 。6月在顾长卫新片电影《最爱》（原名：《魔术外传》）中饰演章子怡老公，与章子怡，郭富城，上演对手戏。7月17日蔡国庆专程从北京赶赴山东电视台《做客》现场，会见歌迷张玉华、宋庆唤夫妇，圆了他们多年的梦。12月23日，在“做文明有礼的北京人”主题晚会中与白雪、叶蓓、郝歌和台上1700名演员共同演唱了主题曲《可爱的北京》。

2011年5月总政歌舞团为庆祝建党90周年，以彭丽媛，阎维文，克里木，董文华，蔡国庆等强大阵容推出了大型音乐会《名家与经典》，蔡国庆演唱了经典曲目《北京的桥》和《同一首歌》。2011年蔡国庆担任湖南卫视《快乐女声》评委，凭借自己独特的点评掀起一阵网络热议，使湖南卫视这个名牌节目收视再创新高。

2012年蔡国庆携手影视明星王珞丹登上龙年春晚的舞台，演唱了30年春晚经典歌曲之一《常回家看看》。3月1日至成都军区红军师进行慰问演出。在7月13日首播的第一届《一声所爱·大地飞歌》中担任导师，其下学员张倩云获得亚军成绩。作客4月13日播出的《艺术人生》，讲述在艺术成长道路上不为人知的故事和对艺术和人生的全新感悟。

2013年3月16日录制由市委宣传部和北京电视台共同主办的“北京公园群众文化活动”的主题歌《美好幸福在唱响》。5月9日担任第15届青歌赛的金牌主考。6月28日担任“天籁和声”黑鸭子专场演唱会主持，并合唱《同一首歌》。担任6月29至7月6日播出的《2013快乐男生》长沙、西安、成都、北京赛区的海选评委 。9月起担任广东卫视《技行天下》栏目主持人。演唱并命名了2013年国庆长假期间景德镇推出两首旅游歌之一《最美景德镇》。

2014年3月31日至兰州军区某机步进行慰问演出。7月30日至8月2日在国家大剧院隆重上演大型情景交响合唱《列兵》中演唱《列兵词典》。

2015年，担任从3月1日起在央视一套播出的《出彩中国人》第二季的才艺评委。9月3日，在人民大会堂举办的《胜利与和平——纪念中国人民抗日战争暨世界反法西斯战争胜利70周年文艺晚会》中与王丽达、陈小朵领唱《救亡进行曲》。10月1日，中央电视台播出的“江山如画——2015国庆音乐会”中演唱《青春的中国》。

2016年2月7日参加中央电视台春节联欢晚会。9月，携儿子蔡轩正参加《爸爸去哪儿4》录制。10月，参演电视剧《红星照耀中国》，饰演斯诺的房东金四爷。

2017年5月，担任《出彩中国人》第三季评委，担任IDOL养成超级网综《美少年学社》的导师。

曾先后随国家艺术团出访芬兰、俄罗斯、日本、菲律宾、马来西亚、美国、加拿大、阿根廷、巴西、哥伦比亚、厄瓜多尔、秘鲁、墨西哥、荷兰、比利时、法国、澳大利亚、新西兰、马达加斯加、埃及、赞比亚、肯尼亚、香港、台湾、澳门等五十多个国家和地区。