2002年1月21日,5566正式成立举行记者会。之所以会叫作5566,是因为他们五个人要在演唱、主持、电视、电影、舞蹈、广告六方面发展。
2002年7月21日,5566组合出演电视剧《MVP情人》,并因演唱原声带而走红,因此正式出道;12月,5566发行首张专辑《5566首张同名专辑》并凭借该专辑获得HitFm Hito最受欢迎团体和第三届金曲红人最受欢迎演唱团体奖等奖项。
2003年1月,5566首度在南港101举办了第一场《一飞冲天感谢演唱会》;4月,彭康育因在新加坡超越自我演唱会彩排的时候扭伤了腰而退出5566;同年,5566主演偶像剧《西街少年》并演唱其音乐原声带。
2004年1月,5566发行第二张正式音乐专辑《挚爱》,并凭借该专辑获得新加坡金曲奖年度最畅销组合专辑奖和最受欢迎组合奖铜奖。
2005年,5566主演格斗偶像剧《格斗天王》,5566演唱原声带;8月,发行第三张专辑《好久不见》,其中同名主打歌《好久不见》获得MusicRadio中国TOP排行榜港台年度金曲奖。
2008年1月,5566发行第四张专辑《喝彩》;同年,因王仁甫奉子成婚,许孟哲隔年入伍以及与前公司约满,5566解散。
2002年《5566同名专辑》
2004年《挚爱》
2005年《好久不见》
2008年《喝采 Bravo》
2002年《无所谓》
2002年《我难过》
2002年《挑拨》
2002年《怎样》
2003年,获得第三届金曲红人最受欢迎演唱团体奖。
2003年,获得第三届金曲红人最受欢迎摇滚歌手奖。
2003年,获得第三届金曲红人年度十大红人金曲奖。
2003年,获得第三届金曲红人乐坛超人气歌手奖。
2003年,获得HitFm Hito最受欢迎团体。
2004年,获得第三届东南劲爆音乐颁奖典礼劲爆偶像团体。
2004年,获得MTV 音乐盛典台湾地区最受欢迎组合。
2004年,获得新加坡金曲奖最受欢迎组合(铜奖)。
2004年,获得新加坡金曲奖年度最畅销组合专辑。
2004年,获得HitFm Hito蝉联冠军最久专辑。《因为爱》
2004年,获得HitFm Hito十大华语歌曲。《C'EST SI BON》
2004年,获得HitFm Hito男团体。
2005年,获得金G金曲最受欢迎原声带。《格斗天王》
2005年,获得HitFm Hito十大华语歌曲。《好久不见》
2005年,获得金G金曲最佳组合。
2005年,获得金G金曲十大专辑。《好久不见》
2005年,获得HitFm Hito男团体。
2006年,获得MusicRadio中国TOP排行榜港台校园人气大奖。
2007年,获得第五届东南劲爆音乐榜劲爆最佳组合。
2008年,获得《闪电星感动》慈善群星会最具活力慈善组合
台湾偶像团体5566于2002年成立出道,先后出演了偶像剧《MVP情人》及演唱了该剧主题曲《我难过》,因该剧为2003年台湾收视年度冠军令他们走红。同年底顺势推出首张专辑卖出24万张,连五月天也难以匹敌。(腾讯娱乐评)