1999年，希拉里·达夫主演情景喜剧《新成长的烦恼》，该剧一经播放便创造了每集300万万观众的成绩。2000年，希拉里·达夫因出演电视剧《灵魂收藏家》，而荣获第21届青年艺术家奖的“最佳青年女演员”肯定。

2002年8月，希拉里受迪斯尼公司邀请为《新成长的烦恼》的同名原声带专辑演唱主题曲《I Can't Wait》，该原声带在发行之后，被美国唱片工业协会认证评为白金唱片。2002年10月，希拉里发行个人首张专辑《Santa Claus Lane》。

2003年，希拉里主演电影《平民天后》，这部电影是情景喜剧《新成长的烦恼》的影片版，在美国上映之后便获得了4200万美元的票房成绩。而希拉里也凭借在该片中的表现，赢得了青少年选择奖所颁发的“最佳突破电影女星”大奖。

2003年8月，希拉里发行第二张专辑《Metamorphosis》，首周便创造了20万3千份的的唱片销量，于上榜第二周登上公告牌二百强专辑榜冠军，同时也是是2003年美国的高销量专辑之一。专辑已在全球卖出超过500万张。

2004年3月，希拉里·达夫发布个人服装品牌“Stuff by Duff”，该品牌在2004年卖出了500万。7月16日，希拉里·达夫主演浪漫喜剧电影《灰姑娘的玻璃手机》，该片在世界各地获得了超过7000多万美元的总收入。9月28日，希拉里·达夫发行了个人的第三张录音室专辑《Hilary Duff》。

2005年2月，希拉里·达夫凭借电影《灰姑娘的玻璃手机》获得第25届金酸莓奖的“最差女演员”提名。2005年8月，希拉里在美国发行个人首张精选专辑《Most Wanted》，这张专辑收入了希拉里前两张专辑中的歌曲，一些曲目甚至还进行了重新混音，以及几首受到摇滚音乐影响后创作的新歌。专辑于发行首周便获得了20万8千张的销量，并凭借这份销量空降公告牌二百强专辑榜冠军。

2005年8月，希拉里发行首张精选专辑《Most Wanted》，这张精选集于发行首周便获得了20万8千张的销量，并因此登上公告牌二百强专辑榜冠军，同时也突破了其个人的首周唱片销量纪录。

2006年，希拉里·达夫与姐姐海莉·达夫一同主演独立电影《拜金女郎》。2007年4月，希拉里·达夫发行个人第三张专辑《Dignity》。

2008年5月，希拉里参演了由约书华·瑟夫特尔拍摄的电影《战争公司》，电影在美国得到了限量发行，希拉里在原声带中演唱歌曲《Boom Boom Bang Bang》和《I Want To Blow You Up》。

2009年5月，希拉里主演了由乔纳森·格拉泽执导拍摄的电影《高校奇女子》。2010年10月，希拉里·达夫出版小说《灵丹妙药》。2011年5月，希拉里参演了由夏恩·达克斯·泰勒执导拍摄的电影《夜之州》 。10月11日，希拉里·达夫出版了《灵丹妙药》的续集小说《奉献》。

2012年9月，希拉里担任美国真人秀节目《天桥骄子》嘉宾评委。2013年4月，希拉里出版《灵丹妙药》系列的后部续集小说《真实》。同年11月。希拉里为动画电视剧《爱冒险的朵拉》配音。

2014年7月23日，希拉里与美国广播唱片公司签约，并计划录制自己的第五张专辑。7月29日，希拉里发布了该专辑的首支单曲《Chasing the Sun》及MV，MV于首周获得了1400万的点击率。

2015年4月7日，希拉里发布专辑单曲《Sparks》。6月16日，希拉里发行第五张专辑《Breathe In. Breathe Out.》。该专辑于发行首周凭借3万9千份的销量，取得公告牌二百强专辑榜第五名。