2003年，李宝英参演家庭喜剧《白手逃脱》，以演员身份正式出道。2004年，李宝英与池晟、柳真联袂主演都市爱情剧《最后之舞》，饰演精明能干、非常有自信的会长千金尹秀珍。同年，李宝英与元斌、申河均合作

出演的情感电影《我的哥哥》，饰演清纯美丽的校花美玲。

2005年2月，李宝英首次担纲女主角，主演日日剧《美丽的你》，饰演对爱情坚定而执着的设计师柳仁英，凭借该剧获得KBS演技大赏新人演技奖 。9月，李宝英搭档赵显宰主演古装历史剧《薯童谣》，饰演靠着聪明才智帮助爱人当上百济国王的善花公主，凭借该剧获得SBS演技大赏新星奖 。

2006年5月，李宝英与安在旭共同主演爱情剧《再见先生》，饰演开朗坚强的饭店礼宾崔玲茵 。6月，李宝英与赵寅成合作出演动作电影《卑劣的街头》，饰演男主角赵炳斗的初恋情人姜贤珠，凭借该片获得第14届春史电影节最佳女新人奖。11月，李宝英搭档朱镇模主演爱情悬疑剧《游戏女王》，饰演为了心爱的男人甘愿放弃复仇的会长之女姜恩雪。

2008年，李宝英主演动作喜剧电影《京城往事》，在片中饰演隐藏着盗贼这一真实身份的爵士歌手春子，凭借该片入围第44届百想艺术大赏电影类最佳女新人奖。

2009年3月，李宝英与权相佑共同主演爱情电影《比悲伤更悲伤的故事》，饰演内心孤独、渴望爱情的女孩秀媛。11月，李宝英与玄彬携手主演情感电影《我很幸福》，饰演有过一段伤心往事的护士秀景。

2010年，李宝英主演爱情喜剧《富翁的诞生》，饰演精明能干的五星集团女继承人李申美。同年，李宝英与申河均合作主演爱情喜剧《丰年公寓》，饰演有着不为人知过去的神秘女郎尹瑞贤。

2011年7月，李宝英主演周末家庭剧《爱情万万岁》，饰演遭遇诈欺而被迫离婚的女人姜在美，凭借该剧获得MBC演技大赏迷你剧系列优秀女演员奖 。

2012年3月，李宝英主演都市爱情剧《赤道的男人》，饰演依靠自身努力走出困境的主管经理韩智媛，凭借该剧获得KBS演技大赏中篇电视剧部门女子优秀演技奖。9月，李宝英与李尚允、千浩振联袂主演家庭情感剧《我的女儿素英》，饰演法律大学高材生李瑞英，该剧收视率达到47.6%；李宝英凭该剧入围第49届百想艺术大赏电视部门最佳女主角奖。

2013年，李宝英与李钟硕搭档主演了奇幻爱情剧《听见你的声音》，饰演国选律师张慧星，凭借该剧获得第50届百想艺术大赏电视部门最佳女主角奖、SBS演技大赏最高大赏以及第26届画梅奖最佳女演员奖等多个奖项。

2014年3月，李宝英主演悬疑剧《神的礼物-14天》，饰演为挽救女儿而孤军奋战的时事节目作家。11月，李宝英特别出演职业爱情剧《匹诺曹》，在第3集中以彗星语音导航的形式献声。

2017年3月，李宝英时隔三年回归荧屏，主演爱情悬疑剧《悄悄话》，饰演首尔钟路警察局刑事科负责人申英珠。同年，出演翻拍自同名日剧的tvN电视台剧集《Mother》 。