1996年，李贞贤参演电影《花瓣》，获得“大钟奖”新人奖、“青龙电奖”新人奖。

1997年，李贞贤参与电影《玛丽亚和施舍》和《沉香》的拍摄。

1998年，李贞贤受邀参演了Goofy的MV《游戏规则》；同年，与李恩珠合作，共同出演了韩国SBS电视台系列剧《意外的一天》。

1999年7月，李贞贤正式发行首张专辑《Let's go to my star》。

2000年3月，李贞贤主演电影《死亡功课》；6月推出第二张专辑《Lee Jung Hyun Ⅱ》 。

2001年3月，李贞贤参演韩国SBS电视剧《美丽的日子》；5月参加大连、沈阳韩流演唱会，参加香港“中韩文化之夜” 和平演唱会；10月推出第三张专辑《Magic to go to my star》；12月举行MBC星期天gellira concert演唱会 。

2002年5月，李贞贤在中国山东举办个人演唱会 ；11月推出第四张专辑《I Love Natural》；12月首次参演中国电视剧《美丽心灵》，在剧中饰演“程慧”  。

2003年7月，李贞贤发行第四张专辑《Summer Party!》。

2004年4月，李贞贤成为韩国和平大使；6月23日发行第五张专辑《Passion》；12月14日在日本发行首张日语单曲《Heaven/ワ -come on-》；12月25日在美国举办东方圣诞个人演唱会。

2005年8月3日，李贞贤在日本发行第二张单曲《Passion ～情热～/Heavy world》，8月9日至10日在日本东京涉谷举办个人演唱会《Lee Jung Hyun First Live ～Let's be crazy with hyony～》演唱《哇》与《疯掉》在内的14首歌曲；9月2日参加中韩明星大型演唱会；10月31日参加由东京放送TBS电视台制作拍摄的电视剧《轮舞曲》，搭档竹野内丰、崔智友。

2006年1月25日，李贞贤在日本发行首张日语精选大碟《WA -come on-》；6月，助阵韩国SBS电视台节目《2006德国世界杯胜利祝愿特辑 神话再造》，以华丽的舞蹈和歌曲给韩国国家队声援；7月29日在上海参加”上海2006激情久游亚洲巨星演唱会“ ；9月10日参加中央电视台晚会表演节目《欢乐中国行——魅力广州》播出；10月10日发行第六张专辑《FANTASTIC GIRL》 ；11月10日在上海举办的“中国风尚大典”上获得韩日风尚艺人奖。

2007年1月4日，李贞贤参加湖南卫视元旦特别节目《中韩超级歌会》播出，1月27日，受邀参加“2006CCTV年度汽车评选颁奖典礼”，担任颁奖嘉宾并演出 ；8月8日受中央电视台第七套频道综艺节目《乡村大世界》节目组邀请，参加“山东滕州的大型明星演唱会”，演唱《阿里阿里》、《疯掉》等四首歌曲 ；8月参加吉林卫视综艺节目《超级乐8点》的录制，已于9月23日播出 ；8月15日受邀参加中央电视台节目《同一首歌》在黑龙江牡丹江的录制，表演《换掉》与《疯掉》，8月19日受邀参加中央电视台节目《同一首歌》在内蒙古鄂尔多斯的晚会演出；8月20日被蓬莱市副市长刘志庆代表和平颂组委会颁发了“和平使者”证书，授予李贞贤为“和平使者”称号；11月10日，在福州东南劲爆音乐颁奖典礼中获得"最受欢迎海外艺人奖"。

2008年3月6日，李贞贤在北京保利剧院举行中文精选专辑《千面女孩 Love Me》的新闻发布会，

发行中文歌曲《千面女孩》而正式进军中国乐坛；4月，参与韩国KBS1电视台制作的连续剧《大王世宗》的拍摄；7月，参与录制中韩群星为四川汶川地震灾区制作的歌曲《Smile Again》 ；7月23日，参演的电视剧《轮舞曲》在韩国首播；10月18日，参加在韩国济州岛世界杯竞技场举行的“中韩建交16周年纪念之第十届中韩歌会” ；11月4日，在上海参加东方卫视舞蹈节目《舞林大会第二季》的录制。

2009年，李贞贤与友人创办了AVA Films&Entertainment；5月19日，发行首张韩语迷你专辑《AVAHolic》，收录六首歌曲；8月9日，李贞贤出席美国歌手LADY GAGA在韩国的演唱会，担任表演嘉宾；9月5日，出席韩国仁川文鹤竞技场举行的“2009仁川韩流演唱会”；12月16日，为韩国KBS电视剧电视剧《IRIS》演唱歌曲《该如何忍住眼泪》音源公开。

2010年5月6日，李贞贤通过经纪公司公开第七张韩语专辑《LEE JUNG HYUN 007th》的封面，5月8日，作为韩国代表歌手参加在中国上海世博会的艺术馆中举行的韩中日三国联合演唱会，5月11日，发行韩语专辑《LEE JUNG HYUN 007th》；11月29日，与韩国MBC电视台携手参加“MBC伟大的诞生”活动，赴青岛作为评审嘉宾参加新星选拔赛；12月31日，参加浙江卫视跨年演唱会。

2011年1月10日，李贞贤时隔11年再度参演的电影《波澜万丈》在龙山CGV举办了媒体试映式 ；2月中旬，参演的电影《波澜万丈》受邀参展第61届柏林电影节短篇单元，获得金熊奖；11月，参演电影《犯罪少年》，饰演一名犯罪少年的母亲。

2012年8月17日，李贞贤徐英洙主演的主演的电影《犯罪少年》受到第37届多伦多国际电影节的邀请，在9月6日至16日在多伦多参展；9月下旬，公开电影《犯罪少年》的首款预告海报，11月在韩国正式上映 ；10月22日，出席电影《犯罪少年》在首尔市中区乙支路六街东大门Mega Box电影院的发布会，10月28日，主演电影《犯罪少年》在第25届东京国际电影节中获得评委特别奖 。

2013年4月6日，李贞贤主演的电影《犯罪少年》入围第第49届韩国百想艺术大赏最佳女主角提名，5月9日，出席第49届韩国百想艺术大赏在首尔庆熙大学和平殿堂举行颁奖典礼；7月12日，公布歌曲《V》预告照片，7月22日，在首尔麻浦区西桥洞弘益大学V-Hall举办歌曲《V》的发布会，回归歌坛。

2015年7月21日，李贞贤亮相由非牟利国际组织世贸联合基金总会与富川国际奇幻电影节联合举办，并得到了韩国政府大力支持，是庆祝中韩建交23周年的系列活动之一的WTUF中国之夜，并获颁“中韩文化交流贡献奖”。11月26日凭借在独立电影《诚实国度的爱丽丝》夺得第36届韩国青龙电影节最佳女主角奖。

2016年，李贞贤确认加盟柳承莞导演执导的电影《军舰岛》，影片将于2017年上映。

2017年6月签约Banana Culture 。同年，凭借电影《军舰岛》获得第1届The Seoul Awards电影部门-最佳女配角奖。