创作出上千首作品、企划过无数畅销专辑，在许常德的心目中，有哪些是让他印象深刻的作品？除了较具体的歌词创作之外，一张唱片的完成是缜密浩大的工程，当中每一个环节都需要无数的心力投入其中。许常德认为，帮每一位歌手塑造出一个“形象”是很重要的一件事。举例来说，伍佰以及“小魔女”范晓萱都是非常成功的例子。除此之外，小至MTV的拍摄概念，身为企划统筹的许常德也必须参与，许美静的经典MTV《遗憾》便是一例。当时的许美静虽然有一副好歌喉，在台湾却是新人，缺乏知名度。许常德灵机一动，想到“爬楼梯”这个构想，便在西门町一带找到了在《遗憾》MTV中所看见的救生梯，要许美静一边唱歌一边往顶楼爬上去，促成了这一部经典MTV的诞生，并进而带动此张专辑的买气以及许美静的人气。

流行音乐界一直都是带领潮流的指标，当红流行音乐偶像歌手的一举一动无不吸引无数迷哥迷姐们的目光。当明星、进入演艺圈也是许许多多的年轻人的梦想。针对这一点，许常德以过来人的身分提醒有志想要进入演艺圈的年轻朋友们，不论是想当歌手、词曲创作人、或是主持人等，实力或许重要，但是“态度”更是决定一个人是否能够成功最关键的因素。举当今红遍中港台三地的华人巨星周杰伦来说，他在上华时期，周杰伦尚未大红大紫前就曾经与他合作过，眼尖的歌迷翻翻上华当时的歌词本或许还可以找到不少周杰伦的作品。虽然当时周杰伦仍未成气候，但是许常德当时就觉得这个年轻人很“可取”，一旦跟他邀歌，周杰伦一定全力以赴、用心达成客户的要求，所以周杰伦的作品都有一定的水准，让他们放心。因此许常德相信，除了才华之外，周杰伦的态度绝对是他成功的最大基础。

在许常德的短篇作品——《明信片》中，这部极短篇也在日前搬上舞台剧，由舞台剧名伶郎祖筠饰演。本来只是玩票性质，但是上演后却意外收到不少好评，

台湾著名音乐词曲创作人许常德，2007年因无法按时还款，名下物业被拍卖，但卖房仍不足以偿还欠债，2011年5月12日被判转让960首词曲著作权。许常德作词每首约入账2.5万新台币（约合4000元人民币）。

许常德之前向台湾东森得易购董事长梁马利借58万美元（约合377万元人民币），并签本票担保，后来因未还钱，拍卖许常德的房屋仅得款约340万元人民币。因为不够抵债，于是梁马利女儿上诉要许常德依约交付近千首词曲的著作权。但许常德认为只借一次钱为何要还两次，不合理。但因为许签约中有保证梁可从词曲权利金取回58万美元，否则须补足差额。2011年5月12日，法庭最终依双方契约，判决许常德要交付约960首词曲创作的著作财产权，双方契约也从借贷转为买卖。被判决应转让的著作权作品包括，辛晓琪《爱情余味》、伍思凯《忘了爱我》与黄乙玲《哑巴情歌》等歌。许常德对于这个债务官司异常低调，12日他仅表示：“由于这个官司目前已经在谈和解的事情，所以我不方便再多说什么。”