1978年，参加华视演员训练班，结业后加入华视为基本演员。后因演出《畸人恋》一剧而逐渐受人瞩关注，其后又演出多部连续剧，并在综艺节目《综艺一百》中任固定谐角。
1981年，李立群因为得到邓育昆与陆广浩的赏识，进入了电视圈。他在《卿须怜我我怜卿》中与于珊、常枫一起出演角色，并凭借此剧获得了金钟奖最佳电视男演员奖。
1983年，因出演歌舞电影《搭错车》而声名鹊起，他在片中扮演了哑巴叔的邻居阿满以及阿满的儿子两个角色，虽然戏份不算太多，但表现可圈可点。
1984年，与李国修、赖声川合作成立表演工作坊，为表演工作坊创始团员和核心团员。
1985年起，相继推出了《那一夜，我们说相声》、《这一夜，谁来说相声》、《暗恋桃花源》、《红色的天空》、《谁家老婆上错床》等相声作品。之后演出的单口相声《台湾怪谭》，创立了全新风格的相声表演方式。
1993年，在马景涛、叶童、周海媚主演的金庸武侠剧《倚天屠龙记》中饰演朱元璋。
1995年，李立群因与搭档赖声川的表演理念不同而离开表演工作坊，转至中国大陆发展，接演多部影视剧。其中凭借电影《阿爸的情人》获得加拿大魁北克国际影展最佳男演员奖。
1997年，在马景涛、夏文汐主演的武侠剧《新龙门客栈》中饰演魏忠贤。
1998年，参与李惠民执导，孙翠凤、陈道明、翁虹主演的古装剧《女巡按》饰演潞王爷。随后在董晓燕、任贤齐主演的金庸武侠剧《神雕侠侣》中饰演西毒欧阳锋。同年在《田教授家的二十八个保姆》中饰演田教授，为内地观众所熟知。
1999年，与刘嘉玲、马景涛共同出演年代爱情剧《侬本多情》饰乔显农。在林志颖、苏有朋主演的古龙武侠剧《绝代双骄》中饰演李大嘴。
2000年，在任贤齐、袁咏仪主演的武侠剧《笑傲江湖》中饰演任我行。在陶虹、徐峥、金巧巧主演的古装神话喜剧《春光灿烂猪八戒》中饰演东海龙王。
2002年，出演孙耀威、罗海琼、李小冉主演的古装剧《皇朝太医》。
2003年，与蒋勤勤、林心如、谭耀文主演民初爱情剧《半生缘》饰祝鸿才。
2006年，领衔主演古装剧《皇上二大爷》饰硕二爷。出演何润东、袁泉主演的都市爱情剧《天国恋歌》。
2008年，在侯勇、王志飞主演的历史战争剧《大秦帝国》中饰演魏惠王。与车晓、刘晓虎主演国情婚姻剧《爱你所以离开你》饰演刘天远。在生活情感剧《穷爸爸富爸爸》中饰演“富爸爸”赵一本。在苦情戏《还君明珠》中饰演秦啸虎。同年担任中国首部3D武侠动画剧《秦时明月》艺术总监。在都市生活剧《玫瑰刺》中饰演韩大海。
2010年，搭档保剑锋、杨幂主演古装破案剧《洪武大案》饰演朱元璋。出演胡军、周韵主演的年代剧《金婚风雨情》。12月担任中央电视台《星光大道》年度总决赛评委。
2011年，再次出演历史剧《大秦帝国2》中魏惠王一角。在钟汉良、李玥、杨蕊主演的谍战剧《一触即发》中一人分饰两角。与殷桃、张译、迟蓬主演农村励志剧《温州一家人》，凭借该剧获得中央电视台2012中国电视剧年度十佳演员、华鼎奖全国观众最喜爱影视明星奖和第2届亚洲彩虹奖最佳男主角奖。
2012年，搭档王挺、刘佩琦主演的抗战剧《我的传奇老婆》中饰演施省吾。与蒋雯丽、于荣光主演《娘要嫁人》饰李茂才。与陈楚河、张嘉倪主演近代情仇剧《头牌》。与赵本山、小沈阳主演《说书人》饰演孙鹤亭。担任CCTV《谢天谢地你来啦》点评嘉宾。
2013年，与李幼斌、史兰芽主演当代都市商战剧《活法》。担任CCTV《首席夜话》嘉宾。担任浙江卫视大型励志喜剧评论类节目《中国喜剧王》导师。客串电视剧《秀丽江山之长歌行》，饰演蔡少公。
2014年，在赵本山、宋小宝主演的近代传奇剧《老兵》中饰杨士亮。同年凭借《娘要嫁人》获得第二届中国电视剧导演工作委员会年度优秀男配角。同年在蒋家骏执导的《风雷急》中饰演李准。同年参演电视剧《一起长大》，与邵兵饰演一对父子。
2015年，出演电视剧《田教授》。参演《乡村爱情浪漫曲》，饰演李查德；与柳云龙、韩彩英合作出演《胜算》。在《空巢姥爷》中饰演周开启。出演电视剧《抗倭英雄戚继光》饰演胡宗宪。
2016年，主演都市温暖轻喜剧《田教授和贤教授》；7月，与蓝天野共同演绎了编剧万方的作品《冬之旅》；11月14日，参演的喜剧电影《麻烦家族》于在京开机。
2017年1月，参演安建执导的爱情电视剧《新世界》在海口开拍；3月，与蓝天野合作出演赖声川执导的话剧《冬之旅》；5月，与王志文合作出演中澳合拍动作影片《最长一枪》 ；6月，为动画电影《豆福传》配音。
▪ 2014 第2届亚洲彩虹奖最佳男主角奖 温州一家人 （获奖）
▪ 2014 第2届电视剧导演工作委员会表彰大典优秀男配角 娘要嫁人 （获奖）
▪ 2011 第46届台湾电视金钟奖戏剧节目男配角奖 就是要香恋 （提名）
▪ 2010 第2届澳门国际电影节最佳男配角 我的唐朝兄弟 （提名）
▪ 1995 第32届台湾电影金马奖最佳男主角 阿爸的情人 （提名）
▪ 1981 第16届台湾电视金钟奖戏剧类节目男主角奖 卿须怜我我怜卿 （获奖）
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