1954年，复旦大学毕业后，与张卓元、利广安、黄范章、刘厚成等一起分配至中国科学院经济研究所，任首任团支部书记。
1954年至1984年，历任中国科学院经济研究所（现中国社会科学院经济研究所）研究实习员、助理研究员、副研究员、研究员。
1956年至1957年，在这一期间，他的理论文章，如与林子力合写的《全民所有制经济论》等，特别是为于光远主编《社会主义经济问题》写的《社会主义的〈经济表〉》，具有一定学术价值。
1960年5月，在《经济研究》发表《社会主义社会的过渡性质》，这是第一篇产生较大影响的长篇论文，被国外某些学者认为是一篇某种原则上区别于前苏联社会主义政治经济学新体系的代表作。
1979年，研究重点逐步转向关于社会主义经济制度和经济发展的历史和现实的比较研究方面。在这种研究的基础上，逐步形成了对中国经济发展战略和体制改革的目标模式的想法。
1982年，与他人合写《关于社会主义经济的计划经济属性和商品经济属性》《试论社会主义计划经济的调节方式》等文章，提出社会主义经济具有商品经济属性。
1984年，任中国社会科学院研究生院教授、博士生导师，国务院发展研究中心研究员。后与部分中国经济学家合作，从事中国经济改革的研究和政策咨询工作，并对中国改革产生了影响。
1985年，创办《经济社会体制比较》杂志，针对现实经济中的问题，提出对改革目标和实施步骤作出总体规划的时机已经成熟，为中国改革者打开了一扇通向世界的窗口，哺育了一大批改革人士。
1986年至1987年，任国务院经济改革方案办公室副主任；将多年研究成果加以系统整理，这一时期发表的《关于改革战略选择的若干思考》《十一届三中全会以来发展和改革的经验总结》等文章，在国际上引起关注和评价。
1991年，先后撰写《改革传统经济体系是搞活大中型企业的根本出路》《国营大中型企业的困境与出路》两篇论文，对现行的企业改革放权让利思路提出了异议；12月，发表论文《论作为资源配置方式的计划与市场》和《论竞争性市场体制》一书。
1992年，接手《改革》杂志，和蒋一苇合署主编；后在杂志上增加《探索改革理论、传播改革信息、振奋改革精神动改革路线》刊头箴言，使《改革》立在改革潮头，探讨各种前沿性问题。
1998年，与江平合作创立洪范法律经济研究所，提出改革的体制目标应当是实行宪政民主和法治的市场经济，并就打击腐败，加快政治体制改革提出了建议。
2008年，当选为国际欧亚科学院院士。
2021年6月，任常州大学吴敬琏经济学院名誉院长。
《驳“四人帮”对社会主义工资制度的诬蔑》《经济改革问题探索》《中国经济改革的整体设计》《中国经济的动态分析和对策研究》《吴敬琏选集》《论竞争性市场体制》《通向市场经济之路》《计划经济还是市场经济》《市场经济的培育和运作》《现代公司与企业改革》《构筑市场经济的基础结构》等
作为中国政府的高层幕僚，吴敬琏参与了经济改革诸多方案的草拟与制订；作为中国市场化改革的见证人，在每一个重要的历史节点上，人们都能听到吴敬琏所发出的声音；吴敬琏不仅在学术界有着卓越的成就，更是在政策制定和经济实践中发挥了作用。他的研究成果，不仅为学术界提供了新的视角和思路，更为政府和企业提供了决策的依据和支持。吴敬琏的研究影响了人们对于经济学的理解；吴敬琏在改革开放后提出的理论观点，经历了时间和实践的考验。这些见解，在中国的经济学界和整个社会变革中产生了重要影响。
1984年-1992年，获得五届孙冶方经济科学奖。
2000年，成为香港浸会大学荣誉社会科学博士。
2000年12月，入选中央电视台“第一届经济年度人物”。
2003年，获得国际管理学会杰出成就奖。
2005年，获得中国经济学杰出贡献奖。
2005年，成为香港大学荣誉社会科学博士。
2008年，入选2007年度中国十大系列英才。
2008年，成为国际欧亚科学院院士。
2010年，获得中国经济理论创新奖。
2019年12月，入选中国海归70年70人。
2023年11月，入选2023年度最具影响力经济学家。
吴敬琏是中国经济学界的泰斗，当代中国杰出经济学家、著名市场经济学者。”（中国改革网评）
“在吴敬琏身上，人们看到了一个探索者的敏锐，非凡的勇气，以及已经逝去却从未磨灭过的他的老师顾准的背影。”（《中国经营报》评）
“吴敬琏为在中国开辟比较经济体制研究这个新的学术领域，作出了巨大的努力，对中国特色新型智库建设工作的顶层设计与实际推进作出独特贡献。”（中国青年网评）
“在当今之世，像他这样从外貌到灵魂都干干净净的人，实在太少了。”（财经作家吴晓波评）
“吴敬琏在经济理论和政策研究以及中外学术交流中做出了杰出贡献。”（国际经济学会评）
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