2005年12月30日发行第三张原唱专辑《哈雷妈妈》。

1981年发表第一首谱曲作品《春夏秋冬》，正式进入娱乐圈；1984年为姜育恒创作歌曲《最后的温柔》；1985年为台湾歌手潘越云创作歌曲《南下特快车》；1986年为歌手齐秦创作歌曲《朋友》；1990年创作经典民歌《有一天我会》。

1991年发行首张个人音乐专辑《大脚姐仔》；同年因为孟庭苇创作《你看你看月亮的脸》等歌曲而走红；1992年首次与作词家姚若龙合作，创作歌曲《放不下你》。

1993年再度为孟庭苇专辑《谁的眼泪在飞》创作同名主打《谁的眼泪在飞》等三首歌曲并首次为中国香港女歌手王菲创作歌曲《季候风》；同年还发行了第二张专辑《化妆师》。

1997年因为王菲创作的《约定》以及为莫文蔚创作的《他不爱我》等歌曲广为流传而获得关注；1999年为梅艳芳创作歌曲《下辈子别再做女人》。

2000年为刘若英专辑《我等你》创作《人之初》和《对白》两首歌曲并首次为中国台湾女歌手梁静茹创作歌曲《昨天》。

2001年首次为中国香港男歌手陈奕迅创作歌曲《黑暗中漫舞》；2003年再度为陈奕迅创作的歌曲《十年》走红，该歌曲获得新世纪十年十大华语情歌冠军；同年还为范玮琪创作歌曲《可不可以不勇敢》以及为周华健创作歌曲《一起吃苦的幸福》。

2005年发行专辑《哈雷妈妈》；2006年为范玮琪专辑《我们的纪念日》创作包括同名主打在内的三首歌曲；2007年为中国内地男歌手庞龙创作歌曲《开始》。

2008年首次为歌手郭静创作歌曲《下一个天亮》，该歌曲入围第20届台湾金曲奖“最佳年度歌曲奖”，这也是陈小霞的作品首次入围金曲奖。

2009年为中国台湾女歌手张韶涵创作歌曲《看得最远的地方》并再次为郭静创作歌曲《在树上唱歌》；11月份为歌手梁文音创作歌曲《爱一直存在》 。2010年凭借创作的歌曲《在树上唱歌》获得第21届台湾金曲奖最佳作曲奖。

2011年与姚若龙合作分别为田馥甄、范玮琪创作的歌曲《魔鬼中的天使》和《最重要的决定》走红；同年还为歌手林宥嘉创作歌曲《我总是一个人在练习一个人》和《晚安》。

2013年为歌手胡夏创作歌曲《爱情离我一公尺》，收录在其专辑《傻瓜探戈》中；同年再次为梁文音创作励志歌曲《你为什么那么快乐》。2014年7月陈小霞为台湾歌手林昕阳创作歌曲《痕迹》，收录在林昕阳专辑《1000个太阳》中；同年为任家萱创作歌曲《青春是》，作为电影《大稻埕》主题曲。

2015年为电影《重返二十岁》创作插曲《微甜的回忆》，该歌曲由杨子姗演唱；4月份再度为胡夏创作歌曲《脱离现实》；5月份为电影《小时代4》创作主题曲《灵魂尽头》，该歌曲由张惠妹演唱。

2016年分别为歌手范玮琪、王菲创作歌曲《一只眼睛》和《你在终点等我》；11月份为歌手李宇春创作歌曲《神回复》。