1907年,拜京剧艺人李春福为师学艺,习京剧老生,后又改习京剧武生、京剧旦角。
1908年,习武生几个月后,初演京剧《莫州庙》。后由唐竹亭执教,并看其脸型酷似京剧演员孙怡云,便将其艺名改为“尚小云”。
1912年,主演京剧《别官祭江》,逐渐在京剧界受到关注。
1913年,与王三黑、沈三玉在前门外民乐园合演京剧《长坂坡》,受到诸多关注,也因此与赵桐珊、荀慧生被京剧界称为“正乐三杰”。
1914年,被北京《国华日报》评选为“童伶大王”。
1917年1月,拜陆金桂为师学昆曲,继拜张芷荃为师习京剧青衣;11月,和荀慧生赴上海演出,被京剧界称誉为“三小一白”。
1921年,为宣统帝爱新觉罗·溥仪大婚庆典演出京剧《五花洞》。
1923年,编写的京剧《秦良玉》《红绡》相继问世。
1924年2月,与梅兰芳、程砚秋、荀慧生被北京《顺天时报》评选为京剧“四大名旦”。
1935年,编写的京剧《比目鱼》《绿衣女侠》相继问世;8月,为濒临解体的富连成科班排导京剧《昆仑剑侠》《娟娟》《金瓶女》等,使这一历史悠久的老科班有了转机。
1948年,为赈济山东灾民而在长安剧院演出京剧《红鬃烈马》《梁红玉》《白蛇传》《摩登伽女》等,此次演出为山东灾区义演捐款居各京剧团之首。
1959年,应时任国务院副总理习仲勋及陕西各界人士的邀请,支援大西北文化建设事业,带领家人和剧团前往。
1962年,主演个人首部电影《尚小云舞台艺术》。
1976年4月19日,因医治无效逝世,享年77岁。
《昭君出塞》《摩登伽女》《失子惊疯》《祭江》《墨黛》《御碑亭》《相思寨》《四郎探母》《三娘教子》《玉堂春》等
《秦良玉》《红绡》《比目鱼》《绿衣女侠》《九曲黄河阵》《穆桂英》《血溅梨花阁》等
在他的演艺生涯中,吸收了秦腔、晋剧、汉剧、川剧、同州梆子等剧种的表演精华,融汇了西北、中原地区文化质朴、豪放的美学元素。由于他与杨小楼合作时间较长,受其表演的影响,对于形成尚派重阳刚的浓烈峻爽艺术风格起到了重要的作用。
1914年,被北京《国华日报》评选为童伶大王。
1918年,被北京《顺天时报》评选为童伶大王。
1924年,被北京《顺天时报》评选为四大名旦。
尚小云台风外表上庄重,神态上浑厚,吾人观剧不觉其娇,不觉其艳,却觉得精神奕奕而不外射,聪明之不外露,盖皆浑厚之赐也。其身段动作虽嫌稍快,但因神意浑厚而不觉其轻巧伶俐之病,仅有时觉其类之活泼而憨朴之小女子耳。尚小云的嗓音刚而圆,炼而亮,似钢之音而浑厚,似石之音而较高亢,盖庄重贞烈静雅大方之音也。其唱功不取巧、无花腔。念白字斟句酌,吐字似有千钓之重,而仍不失自然之韵。且戏中用中州之音,故非大病(民初京剧评论家方宾评)。
尚小云高劲圆亮的唱腔艺术和矫健优美的武功技艺,开创了文武并重、歌舞兼长的“尚派”表演艺术;他加工旧剧,编创新戏,关注普通人特别是妇女的生存状态和人生意义,他的艺术实践体现的思想的进步,具有艺术变革的时代意义;他热爱中国共产党,追求思想进步,以高尚的情怀和品格铸就了“尚派”艺术的内在精神;他心底无私,不遗余力,为京剧艺术培养了大批后继人才;他不畏艰辛,无怨无悔,扎根西北,为京剧艺术服务人民大众开拓了一片新天地。在京剧艺术继承、创新、发展的进程中,尚小云精益求精的敬业精神,勇于探索的创新精神,与时俱进的开拓精神,惜才爱才的无私精神,品格刚正的爱国精神,服务大众的奉献精神,都是人们应该继承和发扬的宝贵财富(原中华人民共和国文化部副部长王文章评)。