2Pac

1991–1993

图派克的演艺生涯开始于20世纪90年代早期，他推出了一首说唱录音"Same Song" （同一首歌），这首歌后来作为EP发行，这是他的首张EP，图派克出现在音乐视频。他的说唱的首演后，他发表了他的第一张个人专辑《2Pacalypse Now》，这张专辑没有获得任何奖项。虽然这张专辑原本在环球唱片公司发行，现在的版权归阿马鲁娱乐拥有。这张专辑的名字参考了1979年的电影《现代启示录》。

他的第二张专辑《 My N.I.G.G.A.Z.》发布于1993年2月。这张专辑首次亮相Billboard 200排行。这张专辑强调了图派克的政治和社会观点。这是图派克第一次努力独立说唱导向的声音。它使《Keep Ya Head Up》和《I Get Around》达到了白金唱片认证。据2004年的统计其销量达到1366000张。

1993年12月，图派克因为和在酒店房间的女人被控性虐待.在1995年2月7日，法院宣判2Pac在性侵犯案件中罪名成立，2pac因此而判监4年的时间，但图派克坚决否认他有任何不当的行为。

在判决的前一天，图派克在曼哈顿的一个录音室大厅被枪击五次。枪案发生后，图派克事后怀疑是B.I.G，吹牛老爹和安德烈哈瑞尔杀人未遂. 除了他在说唱界的对手克里斯托弗·华莱士（B.I.G）之外，图派克还怀疑是他的前朋友沃克. 这开始了长期性的东西岸说唱手世仇。

1994–1995

图派克在2月开始服刑。不久，他的白金专辑《Me Against the World》开始销售。同年3月发行。从监狱中，他娶了他的女友凯萨莫里斯。他也开始找时间开始阅读有关Machiavelli的事迹和作品，在监狱还写了一个叫《LIVE 2 TELL》的剧本。

虽然图派克在狱中，但他被VIBE杂志中B.I.G和Puff Diddy对他贬损的言论大为发怒. 在所有他的法律麻烦以后，图派克说过想要退出Rap Game，但是B.I.G的话激励他回了来。B.I.G作为在2pac的前朋友之间存在持续的仇隙一部分，2pac自夸了与B.I.G上过床的妻子，写了一首讽刺B.I.G的歌《Hit 'Em Up.》。

1993年末，图派克与他的一些朋友就开始制作专辑《Thug Life》，包括大syke，macadoshis，他的同父异母的弟弟mopreme Shakur。于1994年9月26日发行，立即获得金唱片认证。由于当时对匪帮说唱正处于批评声中，原始版本的专辑被取消并重新与许多原来的歌曲被削减的记录。虽然原始版本的专辑没有完成。但《Out on Bail》在1994年获得源奖。这张专辑销量达到2439000张。

《Dear mama》作为专辑的第一首单曲在1995年2月公布，是专辑中最成功的单曲，并在Billboard Hot 100单曲最高排名第九。在7月获得白金认证，后放置在# 51年终排行榜。《So Many Tears》发行于6月，在Billboard Hot 100排名第四十四。

在蹲了十一个月牢狱之后，图派克被一位唱片制作行“Death Row Records”负责人Marion "Suge" Knight保释出来。Suge Knight的交换条件是图派克将必须要以Death Row Records的名义发行三张唱片。

1996

《All Eyez on Me was》是图派克的第四张专辑，在1996年2月13日发行，它是Hip-Hop历史上第一张双CD专辑。Billboard Hot 100中单曲《How Do U Want It》 and 《California Love》。这张专辑夺得了公告牌200榜首和R&B/Hip-Hop专辑榜榜首。在发行的第一周卖了566000张。这张专辑荣获1997届灵魂列车的R&B/灵魂或年度最佳说唱专辑。图派克也在第二十四年度美国音乐奖获得最受欢迎的的说唱/嘻哈艺术家。

图派克曾经表示过他未来的计划，包括逐渐远离说唱圈（他厌倦了作为一个说唱明星的生活），转而每五年或者更久发行一张高质量、有深度的唱片。他同时渴望更多地回馈社会，希望建立一个小型机构来鼓励引导年轻的黑人孩子走正确的路。他早年曾也曾建立一个试图用音乐让黑人孩子远离毒品的“The Underground railway"机构。图派克的妈妈Afeni Shakur于2005年在亚特兰大建立起了一个Tupac Amaru Shakur Center（Arts），希望通过帮助那些年轻人来实现他们的目标。

图派克也提到过他将着手开创他自己的电影制作公司Euphanasia，以及不但属于他自己而且属于Outlawz的新唱片公司Makaveeli Records，在7 Day Theory这张专辑的背面，就是当时即将出世的Makaveli唱片公司的Logo。

第五张录音室专辑《The 7 Day Theory》，在他死之前，他的第一张专辑被追授发布完毕。1996年7月、8月期间专辑全部完成了专辑的制作。专辑达到公告牌R&B/嘻哈专辑榜的排行榜200。专辑销量是664000张。