弘治八年(1495年),年二十六岁,已有白发,故写《白发诗》,文林作诗唱和。画《桂香亭图》。
弘治十二年(1499年),与江阴徐经入京参加会试,因牵连徐经科场案下狱,后被罢黜为吏。
弘治十三年(1500年),被黜为浙藩小吏,个人深以为耻坚决不去就职。
弘治十八年(1505年),谋求建桃花庵别业,作《王氏泽福祠堂记》。
正德元年(1506年),为老师王鏊绘《出山图卷》。
正德二年(1507年),筑桃花庵别业及梦墨亭。
正德四年(1509年),作《自寿诗》《野望悯言图》。
正德五年(1510年),为张献翼的祖父绘《宝鹤图》。
正德七年(1512年),绘《女儿娇水墨牡丹图》。
正德九年(1514年),写有《许旌阳铁柱记》和《荷莲桥记》。次年绘《梅枝图》
正德十一年(1516年),写有《长洲高明府过访诗》,送徐朝咨归乡作《金华序》。
正德十三年(1518年),作《记梦诗》,与孙思和绘《丹阳景图》。
正德十四年(1519年),作《七十寿序》与《寿王少傅》七言律诗。作《五十言怀诗》绘《山静日长图》。
正德十五年(1520年),有《落花图咏》。
正德十六年(1521年),绘《松涛云影图》,仿郭河阳的山水手卷。
嘉靖元年(1522年),作《别刘伯畊》《元旦诗》。
嘉靖二年(1523年),自书《诗翰册》。十二月二日,病逝。
《落霞孤鹜图》《秋风纨扇图》《杏花茅屋图》《虚阁晚凉图》《春山伴侣图》《古槎鸛鹆图》《李端端图》《山路松声图》《王蜀宫妓图》《骑驴归思图》等
《古诗二十七首》《致施敬亭》《落花诗册》《禅宗六代祖师图跋》《自书诗词》《赠周良温诗卷》《自书诗》《漫兴墨迹》等
《一剪梅》《醉诗》《白发》《绝笔》《阊门即事》《叹世》《感怀》《言怀》《诗赠宁王》《怅怅词》《把酒对月歌》《贫士吟》《桃花庵歌》《一年歌》《落花诗》等
唐寅山水画的艺术成就,一方面在于打破门户之见,对南北画派、南宋院体及元代文人山水画兼收并蓄,主要学习了南宋李唐、刘松年的院体画派,兼学宋人笔法严谨雄浑、风骨奇峭的风格。同时参合马远、夏圭的构图和笔墨技巧,并广泛地涉猎北宋李成、范宽、郭熙和元代的黄公望、王蒙诸大家,融会贯通,逐渐形成自己的风格。画面布局严谨整饬,造型真实生动,山势雄峻,石质坚峭,皴法斧劈,笔法劲健,墨色淋漓。
唐寅诗文以才情取胜。其诗多纪游、题画、感怀之作。早年作品工整妍丽,有六朝骈文气息。泄题案之后,多为伤世之作,不拘成法,大量采用口语,意境清新,常含傲岸不平之气,情真意挚。
祝允明:子畏为文,或丽或淡,或精或泛,无常态。不肯为锻炼功,奇思常多,而不尽用。其诗初喜秾丽。既又放白氏,务达情性。而语终璀璨,佳音多与古合。
钱大昕:土木其形骸,冰雪其性情。藐千驷以若浼,拥万卷而自荣。狂士标格,才子声名。是将共叔夜伯伦而尚友,岂徒徵仲希哲为同盟。
王世贞:寅少法初唐,如雩杜春游,金钱铺埒,公子调马,胡儿射雕。莫年脱略傲睨,务谐俚俗。
王穉登《丹青志》:才雄气逸,花吐云飞,先辈名硕,折节相下,庶几青莲之驾,无忝金龟之席。
杨静盦:今读其集,有时风神散朗,辞句婉丽,殊类刘梦得,有时谐俗俚歌,儁永有味,一如王梵志,这便是“初尚才情,晚年颓放”之故了。