耒阳南正街可追溯到公元前221年，秦始皇在耒阳城东北45里外设置耒县，后来改为耒阳县。光绪年间，南正街自东街两端乔梓坊起，经西街口，过三俊坊、春官坊、柱史坊直达南门金紫，即为今天的“南正街”。

抗日战争、解放战争时期，耒阳南正街经营棉花油业、旅栈业、南杂货业、绸布业、金银首饰行、书纸墨笔文具业、饮食业、粮食行、煤炭柴火行等，还拥有制酒作坊、纸伞木屐雨具作坊、豆豉酱油作坊、棕木竹器作坊、皮革鞋帽作坊等作坊。

1990年到1992年，湖南省长陈邦柱和副省长董志文提议将耒阳南正街改造成仿古街。2014年耒阳南正街申报并成功进入“中国千年古县地名遗产保护”名录。如今的耒阳南正街成为了成了耒阳城区烟火味最浓的地方，集传统建筑风格与国潮文化于一体，经营各种小吃美食及古色古香的特色小店，是市民及游客休闲、享受的好去处。