1985年，林夕发表个人首部作品《曾经》，由钟镇涛演唱。

1986年，与饮江、洛枫、吴美筠、李焯雄共同创办《九分壹》诗刊。同年，首次为raidas填词了《吸烟的女人》，并成为组合raidas的“御用填词人”，为raidas写下多首经典歌词，如《传说》《别人的歌》等歌曲。同年，林夕填的《妄想》这首歌，收录于张国荣87年发行的唱片《Summer romance》中。

1984-1987年，担任香港大学中文系助教。

1987年，林夕填词的《无需要太多》入选了1988年香港电台第11届“十大中文金曲”。

1989-1991年，任亚洲电视节目部创作主任至总经理。

1991年，在音乐工厂工作，担任创作总监，后升为总经理。

1993年，林夕填了改编自Tori Amos的作品《冷战》。同年，林夕创作的歌曲《红颜白发》由张国荣演唱并作为电影《白发魔女传》的主题曲，亦是贯穿全片的主旋律，该歌曲获第三十届台湾电影金马奖奖最佳原创歌曲。

1994年，担任商业电台广告部创作总监及制作部主管。同年，填了改编自Cocteau Twins的《知己知彼》《胡思乱想》，后精心创作《梦游》、《纯情》、《蓝色时分》等，形成了“林夕风格”。

1995年，林夕为张国荣打造了不同风格的歌词，如《眉来眼去》、《追》。

1996年，林夕填词《你的名字我的姓氏》，并送给张学友做结婚礼物。同年，林夕填了一首作品《分裂》，是林夕替王菲写的第一首国语词。年底，为王菲创作的《约定》，在1997年夺得香港电台的最佳词作奖。

1997年，林夕创作《不得了》，由王菲演唱，这首歌将王菲特立独行的个性拿捏的恰倒好处。同年，林夕填词的《你快乐所以我快乐》风行一时，成为流行语。同年，林夕为张国荣的专辑《红》创作了十首歌。

1998年，林夕在王菲的《唱游》专辑中一口气创作7首国粤语词作，几乎所有作品都运用了排比句势描摹爱情。林夕凭借专辑中的作品《脸》获得当年台湾金曲奖的“最佳词人”奖。同年，林夕包揽了张国荣的专辑《这些年来》四首歌的词作。

1999年，林夕为王菲打造专辑《只爱陌生人》，含蓄隐晦的体达王菲的心态。同年，林夕为张国荣的专辑《陪你倒数》制作主打歌《左右手》，该歌曲获得99年几乎所有的流行大奖。

2000年，与伍乐城合作为张学友写了的《一生一火花》。同年，林夕全权负责王菲的年度大碟《寓言》里的12首词作。同年，林夕为张国荣的《大热》和《我》两首歌曲作词 。

2001年，林夕包含了王菲的同名专辑《王菲》中的《流年》、《单行道//《迷魂记》等九首歌曲的词作。

2003年，林夕为王菲创作了《乘客》《四月雪》《烟》《花事了》 。同年，为陈奕迅创作《我们都寂寞》《十年》《要你的》等歌曲。

2004年，林夕在张学友的唱片《讲你知》中创作了大部分歌词。同年，林夕凭借《十年》获第四届百事音乐风云榜十大金曲。

2005年，林夕与张学友一起合作创作音乐剧《雪狼湖》。同年，为刘德华作词的《常言道》获年度最佳粤语作词奖。

2006年，担任《创新地》月刊的编辑顾问。6月，为韩国歌手RAIN填词《手记》。

2009年1月18日，林夕获第31届香港十大中文金曲金针奖，是香港电台“十大中文金曲”的第23位得主。

2010年6月26日，林夕凭借为张惠妹写的词作《开门见山》获第21届台湾金曲奖最佳作词人。11月1日，在香港作曲家及作词家协会（CASH）举办的“2010 CASH金帆音乐奖颁奖典礼”，林夕共有6首作品同时获奖，成为当晚最大赢家。

2011年6月，林夕推出书籍《毫无代价唱最幸福的歌》，在这本书里，林夕将思考的主题定格在人们心心念念却往往触手难及的“幸福”上。7月，参与录制浙江卫视《我爱记歌词》。

2012年2月19日，林夕推出书作《知情识趣》。

2014年5月，林夕担任安徽卫视节目《我为歌狂》第二季的首席音乐评委。6月21日下午，林夕举行《都什么时候了》分享会。9月20日下午，由方直集团、《南都周刊》联合主办的“方直名人汇”系列讲座活动在惠州启动，林夕作为第一期演讲嘉宾，以“今夕·林夕”为主题，与现场观众分享他音乐背后的故事。同年，林夕、王菲与制作人张亚东铁三角组合相隔11年再合作，创作歌曲《爱不可及》，也是由赵宝刚执导的电影《触不可及》的主题曲 。年末再与王菲合作电影《匆匆那年》同名主题曲。

2015年1月10日，受邀参加河北卫视《中华好诗词》，担任节目大学士，一同参加的还有另一词人方文山。