《冬冬的假期》是由中国台湾中央电影事业制作的93分钟剧情影片。该片由侯孝贤执导，梅芳、古军、王启光、颜正国、陈博正等主演，于1984年在中国台湾上映。
该片改编自朱天文所著同名短篇小说，讲述了台北某小学毕业生冬冬和妹妹婷婷，到台南乡下外公家过暑假的经历和见闻。
梅芳 饰 外婆
古军 饰 外公
王启光 饰 冬冬
李淑桢 饰 婷婷
颜正国 饰 小男孩
杨德昌 饰 冬冬的父亲
杨丽音 饰 疯女人
丁乃竺 饰 冬冬的母亲
陈博正 饰 昌民
林秀玲 饰 林碧云
演员王启光
台北某小学毕业生。某年夏天，他带着妹妹婷婷，到台南铜锣镇外公家度暑假。在短短的假期中，在这个有着远山、溪流、稻田、树木、鸣蝉的乡村小镇里，小兄妹俩经历了许多事情。
演员李淑桢
冬冬的妹妹。某年夏天她跟随哥哥到台南铜锣镇外公家度暑假。街上出现一个疯女人，路人纷纷躲避，她却去接近她。而这个疯女人救了险遭意外事故的她。
演员杨丽音
台南铜锣镇街上出现的疯女人。路人纷纷躲避她，婷婷却去接近她。她救了险遭意外事故的婷婷。后来她遭人侮辱、怀孕、流产。
演员古军
冬冬的外公，在儿子昌民与女友林碧云发生关系后，十分气愤，追打昌民，昌民却不以为然。他教导冬冬——父母看管子女也不能一辈子，只能在他踏入社会之前，替他打好根基，教他做人起码应该有的一些东西。
演员陈博正
冬冬的舅舅，他与女友林碧云在热恋中发生了关系，碧云的母亲跑来闹事，他的父亲十分气愤，追打他，他却不以为然。冬冬偶然闯入他的房间，发现屋内藏着一个被通缉的犯人。
某年夏天，台北某小学毕业生冬冬，带着妹妹婷婷，到台南铜锣镇外公家度暑假。在短短的假期中，在这个有着远山、溪流、稻田、树木、鸣蝉的乡村小镇里，小兄妹俩经历了许多事情。舅舅昌民与女友林碧云在热恋中发生了关系，碧云的母亲跑来闹事，外公十分气愤，追打昌民，舅舅却不以为然。冬冬偶然闯入舅舅房间，发现屋内藏着一个被通缉的犯人。一天，街上出现一个疯女人，路人纷纷躲避，婷婷却去接近她。一次疯女人救了险遭意外事故的婷婷。后来疯女人遭人侮辱、怀孕、流产。为了救治疯女人，外公顾不得去台北医院探视病情危急的女儿——冬冬的母亲。疯女人和冬冬的母亲均转危为安后，外公对冬冬说：“父母看管子女也不能一辈子，只能在他踏入社会之前，替他打好根基，教他做人起码应该有的一些东西。”懂事的冬冬，这时知道外公已原谅了舅舅。暑假过去了，冬冬与婷婷离开小镇时，婷婷要招呼路过的疯女，但疯女仍茫然前行。冬冬挥手，大声说着再见，向小镇的伙伴、稻田、溪流及自己的童年告别，迈向成熟的新旅程。
出品人 余贞燕
制作人 张华坤
监制 吴武天
原著 朱天文
导演 侯孝贤
编剧 侯孝贤、朱天文
摄影 陈坤厚
配乐 杨德昌
剪辑 廖庆松
获奖时间 奖项名称 获奖方 获奖情况
1985年 法国第7届南特三大洲国际电影节 最佳剧情片 《冬冬的假期》 获奖
1985年 第30届亚太影展 最佳导演 侯孝贤
1985年 第38届洛迦诺国际电影节 特别推荐奖 《冬冬的假期》
1984年11月18日 第21届台湾电影金马奖 最佳童星奖 王启光 提名
最佳改编剧本 朱天文
《冬冬的假期》作为儿童成长题材电影，除却很多时候站在一个比较低的视角上去审度台湾的社会和成年人世界的复杂情愫。更多时候，那种无法确定的故事的随机性，也让人觉得饶有趣味。朱天文的原作是一篇短极的小说，按照传统的想法，故事的层次可能不够完成一部电影长片的长度，但是在侯孝贤的镜头之下，《冬冬的假期》不仅是一部长片，更是一次整合般的体验。
断然是不能够以传统的戏剧思维来看待《冬冬的假期》这部影片。从影片开篇不久，冬冬与小舅等人在等火车这场戏，似乎看不出与后面有什么关联，按照传统的戏剧思维这似乎是一张多余的、累赘的戏。然后，冬冬下了火车，原本会期待更锐变的冲突，可仍旧是平静的叙事。即便是而后出现的略微彰显戏剧冲突的情节，也多隐含在电影语言的背后，不完全体现。这恐怕才是侯孝贤电影的真谛。侯孝贤的电影，不仅仅是对电影语言的挑战，更是对叙事的一次颠覆。（《新快报》评）
《冬冬的假期》包含了两个孩子的不同视角，它是一部不折不扣的儿童电影，同时又让成人世界的纷纭无奈晓于孩童的目光所察中。《冬冬的假期》折射出来的孩童与成人间的距离，被影像巧妙地缩小了，通过孩童的目光来注视成年人的世界，在目光中写下了成长的注脚，在彼此共同注视的世界面前，懂得关爱与理解，学会承受和分担。（《南都娱乐周刊》评）
《冬冬的假期》上映时票房非常惨淡，连带把侯孝贤个人的财务也拖垮了，1984年中国台湾大众能够接受的还是琼瑶爱情片，对于直面现实的电影还没有多少观影经验。
该片是侯孝贤押着房子拍摄的。
该片的故事原本是朱天文的小说《炎夏之都》里的一篇《安安的假期》。
侯孝贤十大经典电影 NO.4
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