唐开元二十五年(737年),出生于湖南零陵,俗姓钱。
唐天宝六年(747年),出家为僧,法号“怀素”。
唐天宝十一年(752年),16岁创作草书《秋兴八首》。技法水平却超越常人。虽然年少的怀素才华横溢,但无论是起笔、行笔、收笔,还没有迈进晋人的门槛。
唐乾元二年(759年),正值弱冠之年,慕名前往李白处求诗。两个人性情相近,李白爱其才,还为他写下著名的《草书歌行》。诗中李白很敬慕他,尊称他为“少年上人”,并赞扬怀素“草书天下称独步”。这一年23岁,已声名远播江岭间。
唐大历三年(768年)春,32岁创作了《神迹帖》千字文。
唐大历七年(772年),拜会颜真卿。颜真卿把“十二笔意”即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”等传授给了他,颜真卿与怀素的这次相遇,则成为中国书法史上的一段千古美谈。
唐大历十一年(776年)八月六日,创作《自叙帖》。帖中概括了他一生的主要事迹,在《自叙帖》中,对给予自己艺术有所教益的几位重要人物都留下了篇幅。
大历十三年(778年),精舍住持向他索书留念时,他欣然以擅长的细草书法抄写了这部小乘经典《四十二章经》。
唐贞元三年(787年),与“茶圣”陆羽相识并相交。陆羽亲自为其写下了《僧怀素传》,是中国书法史上研究怀素的第一手宝贵资料。
唐贞元十五(799年),创作了被后世称为“天下第一小草”的《小草千字文》纸本名作,这也是其晚年唯一存世的小草作品真迹,对后世影响巨大。
唐贞元十五年(799年)圆寂,渡过了传奇的一生。
《自叙帖》《苦笋帖》《小草千字文》《食鱼帖》《神迹帖》《圣母帖》《论书帖》《大草千字文》《怀素秋兴八首》《四十二章经》《藏真帖》《律公贴》《七帖》《北亭草笔》等
怀素的草书称为“狂草”,用笔圆劲有力,使转如环,奔放流畅,一气呵成,和张旭齐名。后世有“张颠素狂”或“颠张醉素”之称,对后世影响极为深远。他也能做诗,与李白、杜甫、苏涣等诗人都有交往。好饮酒,每当饮酒兴起,不分墙壁、衣物、器皿,任意挥写,时人谓之“醉僧”。他的草书,出于张芝、张旭。《金壶记》说他是“一日九醉”。大概醉翁之意不在酒,“狂僧不为酒,狂笔自通天”,他志在“狂草”而已。
李白《草书歌行》称誉怀素为”少年上人“,称赞怀素“草书天下称独步”,称他的草书天下第一,无人能及。
吕总的《续书评》说:怀素草书,援毫掣电,随手万变。
明代安岐(评《自叙帖》):墨气纸色精彩动人,其中纵横变化发于毫端,奥妙绝伦有不可形容之势。
黄庭坚:怀素草书,暮年乃不减长史,张旭妙于肥,藏真妙于瘦;此两人者,一代草书之冠冕也。
李志敏:“怀素的草书奔逸中有清秀之神,狂放中有淳穆之气”。