2001年11月，创办大连一方地产有限公司（一方集团前身）。
2006年03月，带领一方集团入股大连友谊集团。
2010年10月，带领一方集团入股江中集团，成为江中集团第二大股东。
2010年，入股万达院线，持股比例为4.2%，仅次于王健林。
2014年12月，带领一方集团收购澳大利亚第二大院线Hoyts。
2015年07月，带领一方集团收购阿尔滨俱乐部。
2016年10月13日，以305亿元人民币财富位列《2016年胡润百富榜》第50位。
2016年10月20日，以205亿元人民币位列《2016胡润房地产富豪榜》第17位。
2018年10月，以300亿元人民币财富位列《2018年胡润百富榜》第89位。
2019年10月，孙喜双家族以125亿元人民币财富位列《2019年胡润百富榜》第309位。
2020年03月20日，孙喜双家族以130亿元人民币财富位列《2020胡润全球房地产富豪榜》第156位。
2020年04月07日，以11亿美元财富位列《2020福布斯全球亿万富豪榜》第1851位。
2020年05月12日，以154.3亿元财富位列《2020新财富500富人榜》第189位。
2021年，以11亿美元财富位列《2021福布斯全球富豪榜》第2524位。
2022年，以95亿元人民币财富位列《2022家大业大酒·胡润全球富豪榜》第2378位。
2022年，孙喜双家族以90亿元人民币财富位列《2022衡昌烧坊·胡润百富榜》第703位。
2023年03月23日，以90亿元人民币财富位列《2023胡润全球富豪榜》第2451位。
2023年10月，以81亿元人民币财富位列《2023年·胡润百富榜》第751位。
2024年03月25日，以80亿元人民币财富位列《2024胡润全球富豪榜》第2895位。
2024年10月，孙喜双家族以80亿元人民币财富位列《2024年·胡润百富榜》第656位。
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